Skeletformel


En skeletformel for en organisk forbindelse er en stenografisk repræsentation af dets molekylestruktur. Skeletformler anvendes overalt i organisk kemi, fordi de viser komplicerede strukturer tydeligt og er samtidig hurtige og enkle at tegne.

Indholdsfortegnelse

Kulstofskelet


Ordet "skelet" refererer til organiske forbindelsers kulstofskeletter – det vil sige de kæder, forgreninger og/eller ringe af kulstofatomer, som danner basis for strukturen af alle organiske molekyler. Skelettet kan have andre atomer (eller grupper af atomer) bundet til sine kulstofatomer. Hydrogen er det mest almindelige ikke-kulstofatom, som er bundet til kulstof og tegnes derfor ikke eksplicit. Andre atomer kaldes heteroatomer, og grupper af atomer kaldes funktionelle grupper, eftersom de giver molekylet en funktion. Heteroatomer og funktionelle grupper betegnes under et som substituenter, da de betragtes som værende en erstatning af det hydrogenatom, der ellers ville have været fastgjort til det pågældende kulstofatom i den organiske forbindelse.

Implicitte kulstof- og hydrogenatomer


I kemiske standardformler repræsenteres kulstofatomer af symbolet C og hydrogenatomer af symbolet H. I skeletformler derimod, vises kulstofatomerne og hydrogenatomer, som er bundet til kulstof, ikke med symbolerne C og H, men det er underforstået, at der er kulstofatomer ved hvert toppunkt. Kulstofatomer formodes at have fire kovalente bindinger, så antallet af hydrogenatomer, som er påhæftet et bestemt kulstofatom, udledes ved at trække antallet af bindinger, som er tegnet det pågældende sted, fra tallet fire.

For eksempel vises skeletformlen for hexan på billedet til højre. Kulstofatomet, som er mærket C1, har kun én binding vist, så der må også være tre hydrogener bundet til det for at det totale antal bindinger bliver fire. Kulstofatomet mærket C3 har to bindinger til sig og er derfor også bundet til to hydrogenatomer.

Ethvert hydrogenatom, som er bundet til et andet grundstof end kulstof bliver vist direkte. I ethanol, C2H5OH, vises hydrogenatomet for eksempel bundet til oxygen med symbolet H, medens de hydrogenatomer, som er bundet til kulstof, ikke vises direkte. Linjer, som repræsenterer bindinger mellem heteroatomer og hydrogen, undlades gerne for overskuelighedens skyld, så en funktionel gruppe som hydroxylgruppen skrives gerne −OH i stedet for −O−H. Men nogle gange vises de,- for at fremhæve deres eksistens-, når for eksempel sådanne bindinger deltager i reaktionsmekanismer.

Eksplicitte heteroatomer


Alle atomer, der ikke er bundet til kulstof eller hydrogen, vises direkte og betegnes med deres kemiske symboler som for eksempel Cl for klor, O for ilt og N for kvælstof. I organisk kemi betegnes disse atomer normalt heteroatomer.

Andre symboler


Der benyttes også symboler, som ser ud til at være symboler for grundstoffer, men i stedet repræsenterer ofte forekommende substituenter eller angiver et uspecificeret medlem af en gruppe grundstoffer. Et af de mest brugte af disse symboler er Ph, der repræsenterer en fenylgruppe. En liste findes herunder.

Grundstoffer

Alkylgrupper

Aromatiske substituenter

Funktionelle grupper

Leaving-grupper

Hovedartikel: Leaving-gruppe

Flere bindinger


To atomer kan bindes ved at dele mere end et par elektroner. De normale bindinger til kulstof er enkelt-, dobbelt- og trippelbindinger. Enkeltbindinger er de mest almindelige og vises med en enkelt, fuldt optrukken linje mellem to atomer i en skeletformel. Dobbeltbindinger skrives med to parallelle linjer, og trippelbindinger med tre parallelle linjer.

I mere avancerede teorier for binding findes der ikke-heltallige værdier af bindingsordener. I disse tilfælde angiver en kombination af optrukne og stiplede linjer henholdsvis heltals- og ikke-heltalsdelene af bindingsordenen.

N.B. i galleriet herover vises dobbeltbindinger med rød farve, og trippelbindinger med blå. Dette er gjort for overskuelighedens skyld – normalt anvendes ikke farve i skeletformler.

Benzenringe


Benzenringe er meget almindelige i organiske forbindelser. For at angive delokaliseringen af elektroner over de seks kulstofatomer i ringen tegnes en cirkel inden i hexagonen af enkeltbindinger.

En alternativ måde at fremstille molekylestrukturen på er Kekulé-strukturen. Selvom den kan betragtes som værende upræcis, da den antyder tre enkeltbindinger og tre dobbeltbindinger (benzen ville således være 1,3,5-cyklohexatrien), er alle kvalificerede kemikere helt klar over delokaliseringen i benzen. Kekulé-strukturer er anvendelige, når reaktionsmekanismer ønskes vist i detaljer.

Stereokemi


Stereokemi tegnes på en bekvem måde i skeletformler:

Hydrogenbindinger


Hydrogenbindinger tegnes nogle gange som stiplede linjer.

Se også


Eksterne henvisninger











Kategorier: Kemiske formler




Oplysninger pr: 02.10.2021 02:22:54 CEST

Kilde: Wikipedia (Forfattere [Historik])    Licens: CC-BY-SA-3.0

Ændringer: Alle billeder og de fleste designelementer, der er relateret til dem, blev fjernet. Nogle ikoner blev erstattet af FontAwesome-Icons. Nogle skabeloner blev fjernet (som "artikel skal udvides) eller tildeles (som" hatnotes "). CSS-klasser blev enten fjernet eller harmoniseret.
Wikipedia-specifikke links, der ikke fører til en artikel eller kategori (som "Redlinks", "links til redigeringssiden", "links til portaler") blev fjernet. Hvert eksternt link har et ekstra FontAwesome-ikon. Foruden nogle små designændringer blev medie-container, kort, navigationsbokse, talte versioner og Geo-mikroformater fjernet.

Bemærk venligst: Da det givne indhold automatisk tages fra Wikipedia på det givne tidspunkt, var og er en manuel verifikation ikke mulig. Derfor garanterer LinkFang.org ikke nøjagtigheden og virkeligheden af det erhvervede indhold. Hvis der er en information, der er forkert i øjeblikket eller har en unøjagtig visning, er du velkommen til at kontakt os: e-mail.
Se også: Aftryk & Fortrolighedspolitik.